Одинокие труды преподобного Кирилла протекали не без опасностей: раз его сонного чуть не задавило упавшее дерево. Расчищая бор для огорода и запалив хворост, он устроил лесной пожар, от которого едва спасся. Когда к нему уже стали стекаться ученики: двое окрестных мужиков да три монаха из Симонова – один боярин подсылал разбойников ограбить скит, предполагая, что бывший архимандрит Симоновский принес с собой большие деньги. Еще раньше пытался поджечь келью сосед-крестьянин. В житиях XV и XVI веков постоянно встречаемся с нападениями на отшельников со стороны местных землевладельцев – крестьян и бояр. Обыкновенно мотивом является страх поселенцев лишиться земли, которая по княжескому указу может быть передана в дар монастырю. Такие опасения были небезосновательны.
Маленькая деревянная церковь в новом монастыре освящена во имя Успения Божией Матери – знак как особого почитания Богоматери, так и связи с Москвой (Успенский собор и церковь в Симонове). В своем монастыре преподобный Кирилл осуществил строгое общежитие, как оно практиковалось в сергиевских обителях: быть может, у Кирилла устав соблюдался крепче, чем в других местах. Монахи не могли иметь по кельям даже воды для питья. Все совершалось по чину, "по старчеству", в молчании: и в церкви, и в трапезной. На молитве у Кирилла "нози яко столпие": никогда не позволял он себе прислониться к стене. Однажды он сделал выговор ученику своему, св. Мартиниану, который после трапезы зашел в келью к другому брату "за орудием". Напрасно Мартиниан с улыбкой оправдывался: "Пришедшу ми в келью, к тому не могу изыти". Кирилл поучает его: "Сице твори всегда. Первее в келью иди, и келья всему научит тя". В другой раз, увидев румяное – "червленое" – лицо любимого ученика Зеведея, он укоряет его за "непостническое, мирское лицо, паче упитивающихся". О наказаниях, налагаемых игуменом, мы не слышим. По-видимому, духовный авторитет Кирилла был достаточен и непререкаем. Призывая к посту, он однако на трапезе предлагает монахам "три снеди" и, заглядывая на поварню, заботится, чтобы братьям было "утешение"; и сам помогает поварам, вспоминая симоновское свое послушание. Зато мед и вино были строго изгнаны из монастыря. Это особенность Кириллова устава, перенесенная и в Соловецкий монастырь. Не суровость, но уставность – вот что отличает жизнь в монастыре св. Кирилла.
Сам игумен ходит, как и Сергий, в "разодранной и многошвенной рясе" и так же кроток к своим обидчикам. Ненавидящему его иноку он говорит: "Все соблазнились обо мне, ты один истинствовал и понял, что я грешник". Нестяжательность у Кирилла выражена еще ярче, чем у Сергия. Он не позволяет монахам даже ходить к мирянам за милостыней. Он отклоняет все дарственные села, предлагаемые ему князьями и боярами, с принципиальным обоснованием: "Аще села восхощем держати, болми будет в нас попечение, могущее братиям безмолвие пресецати". Однако от приносимой милостыни он не отказывается. Бедный при нем монастырь не может развивать широкой благотворительности. Но преподобный настаивает на служении любви, и о ней говорят как его многочисленные чудеса, так и оставшиеся от него послания князьям. Князю Андрею Можайскому он пишет: "А милостыньку бы есте по силе давали: понеже, господине, поститись не можете, а молитися ленитесь; ино в то место, господине, вам милостыня ваш недостаток исполнит". В своих посланиях к князьям – московскому и удельным – св. Кирилл с кротостью и простотой русской полукнижной речи внушает идеал справедливой и человечной власти. Великого князя он просит помириться с суздальскими князьями: "Посмотри... в чем будет их правда перед тобою". А можайскому князю он предлагает целую правительственную и социальную программу: здесь и неподкупность суда, и отмена корчемничества и таможен, но вместе с тем и наказание "татей", и "уймание" людей от сквернословия, и ревность о храмовом благочестии. Поставленный от Бога и призванный к воспитанию людей в благочестии, князь еще не самодержец, и ничто не указывает на возможность его власти над церковью и духовными людьми. Твердая, хотя и кроткая независимость к сильным мира сего характеризует как преподобного Кирилла, так и всю его школу.
О внутренней, духовной жизни святого мы знаем чрезвычайно мало. Нет данных, позволяющих считать его мистиком. Можно отметить лишь усердное почитание Богоматери и дар постоянных слез как две личные черты кирилловой религиозности.
Завет нестяжательности был нарушен в монастыре св. Кирилла тотчас же по смерти его основателя. Кириллов вскоре сделался богатейшим вотчинником северной Руси, соперничая в этом отношении с Сергиевым. Но общежитие и строгая уставная жизнь сохранились в нем до середины XVI века, когда религиозная жизнь подмосковной обители была давно уже в упадке. Вот почему Кириллов монастырь, а не Сергиев, явился в XV и XVI веках центром излучения живой святости, параллельно с основанием монашеских колоний.
Мы видели, что друг и сподвижник Кирилла св. Ферапонт основал свой монастырь в пятнадцати верстах от него. Вторым настоятелем здесь был св. Мартиниан, любимый ученик и келейник св. Кирилла, долгое время игуменствовавший и у Троице-Сергия. Ферапонтов монастырь со своей иконной росписью мастера Дионисия является драгоценнейшим музеем русского искусства. Стены и башни этого монастыря, равно как и Кириллова, разросшегося со своим посадом в целый город, представляют один из лучших архитектурных ансамблей Древней Руси. В XV столетии это была святая земля пустынножителей. Вокруг больших обителей строились скиты и хижины отшельников, учившихся безмолвию и хранивших нестяжание как один из главных заветов преподобного Кирилла.
Вторым центром заволжского подвижничества была южная округа Вологодского уезда, обширный и глухой Комельский лес, переходящий в пределы костромские и давший свое имя многим святым (Корнилию, Арсению и др.). Лесные речки Обнора и Нурома дали приют Павлу Обнорскому и Сергию Нуромскому, ученикам преподобного Сергия. Павел Обнорский, великий любитель безмолвия, именовавший безмолвие матерью всех добродетелей, являет образец совершенного отшельника, редкого на Руси. Он целые годы жил в дупле дуба, и Сергий Нуромский, его сосед и тоже большой пустыннолюбец, нашел его здесь в обществе медведя и других зверей кормящим птиц, которые сидели на его голове и плечах: этот один образ оправдывает имя Фиваиды, данное старым русским агиографом (А. Н. Муравьевым) северному русскому подвижничеству.
Третьим духовно-географическим центром Святой Руси был Спасо-Каменный монастырь на Кубенском озере. Узкое и длинное, до семидесяти верст, Кубенское озеро связывает своими водами Вологодский и Белозерский край. Вдоль берега его шла дорога из Вологды и Москвы в Кириллов. На скале ("на камне"), поднимающейся из волн бурного озера, создался монастырь, историю которого написал в конце XV века великий учитель нестяжания старец Паисий Ярославов. Первый известный нам по имени игумен Дионисий был пришелец с Афона в княжение Дмитрия Донского. Двое из учеников его основали обители на берегах Кубенского озера: Дионисий Глушицкий и Александр Куштский. Из Покровской "лавры" Дионисия вышло до семи иноческих колоний в Кубенском крае; а из учеников его прославлены св. Григорий Пелшемский, Филипп Рабангский, Амфилохий, его преемник в Глушице. Еще через сто лет после Дионисия Глушица дает святых и выделяет монастырские колонии.
В середине XV века Кирилловский игумен Кассиан, из учеников самого преподобного Кирилла, сделался настоятелем Спасо-Кубенского монастыря, соединяя здесь традицию св. Кирилла с традицией Афонской горы. Его учеником был юный князь заозерский Андрей, постригшийся под именем Иоасафа и скончавшийся уже через пять лет – великий молитвенник, мистик и нестяжатель.
Возвращаясь к духовным колониям Кириллова монастыря, упомянем о западном и северном направлениях его излучений. Здесь он влияет на новгородское подвижничество, непрерывными нитями связанное с домонгольской древностью. Из Кириллова вышли св. Александр Ошевенский († 1479), основатель обители в Каргопольском крае, и св. Савватий, один из создателей Соловецкого монастыря.